застосування 1,3-диполярних реагентів в органічному синтезі, синтез та модифікація триазолів, піразолів та інших гетероциклів, фармацевтична хімія, біоактивні молекули, обчислювальна хімія, тонкий органічний синтез, зелена хімія.

• Дія органічних речовин на психіку людини
• Молекулярний дизайн
• Молекулярні основи біохімічних процесів
• Органічна хімія
• Органічна хімія (освіта)
• Стратегія і тактика органічного синтезу

Патенти:

1. Патент 128135 Україна, МПК C07D 311/00 (2006.01) Спосіб одержання арил-/гетарил- анельованих
   6-гідрокси-2H-хромен-2-онів / Шийка О. Я., Мартяк Р. Л., Тупичак М. А., Походило Н. Т., Обушак М. Д.; заявник і власник Львівський національний університет імені Івана Франка. – № u 201801132; заявл. 06.02.2018; опубл. 10.09.2018, Бюл. № 17.
2. Патент 127984 Україна, МПК (2018.01), C07D 513/00 A61P 7/00 Спосіб одержання анельованих [1,2,3]триазоло-[1,5-а]піримідин-3-іл)метилен)малононітрилів / Походило Н. Т., Шийка О. Я., Тупичак М. А.; Обушак М. Д. заявник і власник Львівський національний університет імені Івана Франка. – № u 2018 03402; заявл. 02.04.2018; опубл. 27.08.2018, Бюл. № 16.
3. Патент 123902 Україна, МПК⁶ C07D 249/16, C07D 471/04 Спосіб одержання 3-арил-5,7-діаміно-3H-[1,2,3]триазоло[4,5-b]піридин-6-карбонітрилів / Походило Н. Т., Шийка О. Я. Обушак М. Д., Тупичак М. А.; заявник і власник Львівський національний університет імені Івана Франка. – № u 2017 09943; заявл. 13.10.2017; опубл. 12.03.2018, Бюл. № 5.

Статті:

1. Pokhodylo N.,  Finiuk N., KlyuchivskaO., Тupychak M., Matiychuk V., Goreshnik E., Stoika R. Novel N-(4-thiocyanatophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides exhibit selective cytotoxic activity at nanomolar doses towards human leukemic T-cells. European Journal of Medicinal Chemistry. 2022. Vol. 241. 114633. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2022.114633
2. Slyvka Y., Goreshnik E., Pokhodylo N., Morozov D., Tupychak M., Mys’kiv M. Allylcytisine as a convenient scaffold for the construction of the π, σ-coordination compound {Acyt (H⁺)}[Cu₈{Acyt(H⁺)}Cl₁₀] with the unusual anionic 1D-coordination polymer. Polyhedron. 2022. Vol. 224. 116022. https://doi.org/10.1016/j.poly.2022.116022
3. Тупичак М., Походило Н., Обушак M. 3-Арил-2-азидопропанові кислоти у реакціях циклоприєднання. Вісник Львівського університету. Серія хімічна. 2022. Випуск 63. С. 217–224. DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6301.217
4. Тупичак М., Походило Н. Cинтез і антипроліферативна активність 3-арил-5-{[(1- арил-1Н-тетразол-5-іл)тіо]метил}-1,2,4-оксадіазолів. Вісник Львівського університету. Серія хімічна. 2022. Випуск 63. С. 245–251. DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6301.245
5. Tupychak M. A., Finiuk N. S., Stoika R. S., Martyak R. L., Pokhodylo N. T. Design, synthesis and in vitro anticancer activity of benzo[c]chromen-6-one-linked 1,2,3-triazole. Lett. Drug Des. Discov. 2022. Vol.19, Iss. 6, P. 490–499.  DOI: https://doi.org/10.2174/1570180819666220124112740
6. Tupychak M. А., Obushak M. D. New methods for the synthesis of substituted 4,5,6,7-tetrahydro[1,2, 3]triazolo[1,5-a]pyrazines (microreview). Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol.57. P. 1164–1166. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-021-03037-8 .
7. Тупичак М., Походило Н., Обушак M. Синтез 1-заміщених-4-(метилсульфонілметил)-1Н-1,2,3-триазолів реакцією CuAAC // Вісник Львів. ун-ту. Сер. хім. 2021. Вип. 62. C. 202–208. https://doi.org/10.30970/vch.6201.202
8. Shyyka O., Svyrydenko M., Tupychak M., Pokhodylo N., Obushak M.  Synthesis of novel 3-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)thiophen-2-amine derivatives via Gewald reaction // Visnyk of the Lviv University. Series Chemistry. 2021. Iss. 62. P. 183–190.  https://doi.org/10.30970/vch.6201.183
9. Савка Р., Походило Н., Тупичак М., Шийка О., Обушак M. CuAAC реакції стерично утруднених азидів // Вісник Львів. ун-ту. Сер. хім. 2020. Вип. 61, ч. 2. C. 263–272. http://dx.doi.org/10.30970/vch.6102.263
10. Tupychak M. А., Pokhodylo N. T., Obushak M. D. Dialkyl (2-oxopropyl)phosphonates in the synthesis of phosphorylated heterocycles // Heterocycl. Compd.  – 2020. – Vol. 56, Iss. 12. – P. 1125–1129. https://doi.org/10.1007/s10593-020-02786-2
11. Pokhodylo N. T., Tupychak M. A., Palchykov V. A. Dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one-1,1-dioxide – a new cyclic ketomethylenic reagent for the Dimroth-type 1,2,3-triazole synthesis // Synth. Commun. – 2020. – Vol. 50, No. 12. – P. 1835-1844. https://doi.org/10.1080/00397911.2020.1757113
12. Tupychak M. A., Shyyka O. Ya., Pokhodylo N. T., Obushak M. D. Nitrileimines as an alternative to azides in base-mediated click [3+2]cycloaddition with methylene active nitriles // RSC Adv. – 2020. – Vol. 10. – P. 13696-13699. https://doi.org/10.1039/d0ra01417f
13. Шийка О. Я., Сливка Ю., Тупичак М., Походило Н., Обушак М. π-Комплекси Cu(I) як каталізатори у
    CuAAC // Вісник Львів. унів., Серія хім. – 2019. – Вип. 60, Ч. 2. – С. 247-255.https://doi.org/10.30970/vch.6002.247
14. Походило Н., Тупичак М., Шийка О., Обушак М. Зручний шлях синтезу 2-(4-аміно-1Н-1,2,3-триазол-1-іл)-оцтової кислоти // Вісник Львів. унів., Серія хім. – 2019. – Вип. 60, Ч. 2. – С. 285-290.https://doi.org/10.30970/vch.6002.285
15. Pokhodylo N. T., Shyyka O. Ya., Tupychak M. A., Slyvka Yu. I., Obushak M. D. Concurrent pathway and unexpected products in the CuAAC reaction of ethyl prop-2-ynyl methylphosphonate with aromatic azides // Chem. Heterocycl. Compd. – 2019. – Vol. 55, 4/5. – P. 374-378. https://doi.org/10.1007/s10593-019-02467-9
16. Тупичак М., Шийка О., Походило Н., Обушак М. Синтез нових похідних тіофену з 1,2,4-триазольним фрагментом // Вісник Львів. унів., Серія хім. – 2018. – Вип. 59, Ч. 2. – С. 294-299. https://doi.org/10.30970/vch.5902.294
17. Pokhodylo N. T., Shyyka O. Ya, Tupychak M. A., Obushak M. D. Selectivity in domino-reaction of ortho-carbonyl azides with malononitrile dimer leading to [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidines // Chem. Heterocycl. Compd. – 2018. – Vol. 54, 2. – P. 209-212. https://doi.org/10.1007/s10593-018-2256-4
18. Шийка О. Я., Походило Н. T., Тупичак М. А., Обушак М. Д. Тієніламіногідразони: синтез та дослідження реакцій циклізацій на їх основі // Вісник Львів. унів., Серія хім. – 2017. – Вип. 58, Ч. 2. – С. 253-260. http://publications.lnu.edu.ua/bulletins/index.php/chemisrty/article/view/7441
19. Shyyka O. Ya., Martyak R. L., Tupychak M. A., Pokhodylo N. T., Obushak M. D. Facile synthetic route to benzo[c]chromenones and thieno[2,3-c]chromenones // Synth. Commun. − 2017. – Vol. 47, No. 24. – P. 2399-2405. https://doi.org/10.1080/00397911.2017.1380833
20. Тупичак М., Походило Н., Шийка О., Обушак М. Синтез 3-H-2-амінотіофенів реакцією декарбоксилювання похідних амінотіофенів Ґевальда // Вісник Львів. унів., Серія хім. – 2016. – Вип. 57, Ч. 2. – С. 367-372. http://publications.lnu.edu.ua/bulletins/index.php/chemisrty/article/view/6175

Тези:

1. Тупичак М., Походило Н., Обушак М. Синтез нових 7-бензил-[1,2,3]триазол[1,5-а]піразинів // Тези доп. V Міжнародна (ХV Українська) наукова конференція студентів, аспірантів і молодих учених «Хімічні проблеми сьогодення». – Вінниця. 22 – 24 березня, 2022. – С74
2. Тупичак М., Походило Н., Обушак М. Тандем реакції Уґі та циклізації Х’юзґена в синтезі “зшитих” пептидоміметиків Тези доп. XVIІІ Наукова конференція «Львівські хімічні читання − 2021». – Львів. 31 травня – 2 червня, 2021. – У10.
3. Тупичак М.А., Походило Н.Т., Обушак М.Д. Перспективні алкіни в CuAAC реакціях // Тези доп. XXII Міжнародна конференція студентів, аспірантів та молодих вчених «Сучасні проблеми хімії». – Київ, 19–21 травня 2021. – C. 126.
4. Походило Н., Тупичак М., Манько Н., Фінюк Н., Обушак М., Стойка Р. Синтез нових конденсованих похідних 1,2,3-триазолу та перспективи їх використання у відкритті сполук із протипухлинною та антимікробною дією // Збірник матеріалів конференції V Всеукраїнська наукова конференція «Актуальні задачі хімії: дослідження та перспективи». – Житомир, 15 квітня 2021. – С. 221.
5. Тупичак М., Шийка О., Походило Н., Обушак М. 2-(3-Арил-1,2,4-оксадіазол-5-іл)ацетонітрили в реакціях 1,3-диполярного циклоприєднання // Збірник матеріалів конференції V Всеукраїнська наукова конференція «Актуальні задачі хімії: дослідження та перспективи». – Житомир, 15 квітня 2021. – С. 306.
6. Pokhodylo N. (oral, video presentation) New carbazole-π-bridge-triazole compounds for OLED applications / Pokhodylo, R. Lytvyn, M. Stanicka, M. Tupychak, Kh. Pitkovych, O. Bezvikonnyi, E. Urbonas, D. Volyniuk, S. Kutsiy, K. Ivaniuk, V. Kinzhybalo, P. Stakhira, A. Tomkeviciene, J.V. Gražulevičius, M. Obushak // 12-th International Conference “Electronic Processes in Organic and Inorganic Materials” (June 1-5, 2020). – Kamianets-Podіlskyi, 2020. – s6-045
7. Тупичак М. А., Походило Н. Т., Шийка О. Я., Обушак М. Д. Хлоргідразони як зручні реагенти у синтезі функціоналізованих 5-амінопіразолів // Матер. Ювілейної ХХV Укр. конф. з органічної та біоорганічної хімії – Луцьк, 2019. – C. С-61.
8. Сех Т. В., Тупичак М. А., Шийка О. Я., Походило Н. Т., Обушак М. Д. Синтез та біологічна активність
   N-заміщених тієнопіримідинів // Матер. Ювілейної ХХV Укр. конф. з органічної та біоорганічної хімії – Луцьк, 2019. – C. С-58.
9. Шийка О. Я., Пальчиков В. О., Тупичак М. А., Походило Н. Т., Обушак М. Д. Синтез нових гетероциклічних похідних 1,2,4-оксадіазолу // Матер. Ювілейної ХХV Укр. конф. з органічної та біоорганічної хімії – Луцьк, 2019. – C. Д-12.
10. Pokhodylo N., Lytvyn R., Stanicka M., Tupychak M., Pitkovych Kh., Bezvikonnyi, Urbonas O. E., Volyniuk D., Kutsiy S., Ivaniuk K., Kinzhybalo V., Stakhira P., Gražulevičius J. V., Obushak M. Design, synthesis and studies of carbazole and triazole based materials for oled applications // Матер. Ювілейної ХХV Укр. конф. з органічної та біоорганічної хімії – Луцьк, 2019. – C. ПД-6.
11. Сех Т., Шийка О., Тупичак М., Походило Н., Обушак М. Функціоналізовані похідні тіофену та 1,2,3-триазолу в синтезі 1H-1,2,3-триазолілтієно[2,3-d]піримідинонів // Зб. наук. праць ХVІІ Наук. конф. «Львівські хімічні читання – 2019» – Львів, 2019. – С. О27.
12. Тупичак М., Походило Н., Обушак М. 3-Арил-2-азидопропанові кислоти – перспективні структурні блоки
    у синтезі пептидоміметиків // Зб. наук. праць ХVІІ Наук. конф. «Львівські хімічні читання – 2019» – Львів, 2019. – С. У29.
13. Pokhodylo N., Shyyka О., Tupychak M., Obushak M. The unpredicted courses and unexpected products in the reaction of azides with alkynes (CuAAC) or methylene ketones // Book Abs. 8 Int. Conf. “Chemistry of nitrogen containing heterocycles” in memoriam of Prof. Valeriy Orlov – Kharkiv, 2018. – P. 39.
14. Тупичак М. А., Шийка О. Я., Походило Н. Т., Обушак М. Д. Реакції 1,3-диполів з димером малонодинітрилу в синтезі нових похідних азолозинів // Зб. тез допов. XX Наук. молодіжн. конф. «Проблеми та досягнення сучасної хімії» – Одеса, 2018. – С. 20.
15. Тупичак М., Мартяк Р., Шийка О., Походило Н., Обушак М. Арилювання бензохінону в синтезі поліциклічних хроменонових систем // Тези допов. ХІІI Всеукр. конф. мол. вчених та студ. з актуальних питань хімії – Харків, 2018. – С. 30.
16. Tupychak M. A., Shyyka O. Ya., Pokhodylo N. T., Obushak M. D. Synthesis of new heterocyclic compounds with both thiophene and 1,2,4-triazole scaffolds // 7 Int. Youth Science Forum “Litteris et artibus” – Lviv, 2017. – P. 56-57.
17. Шийка О. Я., Походило Н. T., Тупичак М. А., Обушак М. Д. Нові приклади тієно[2,3-d]піримідинів: синтез та біологічна активність // Тези допов. VIІ Укр. конф. «Домбровські хімічні читання – 2017» – Яремче, 2017. –
    С. C-50.
18. Походило Н. Т., Шийка О. Я., Тупичак М. А., Матійчук В. С., Обушак М. Д. Конструювання однореакторних, мультикомпонентних та доміно реакцій на основі органічних азидів // Тези допов. VIІ Укр. конф. «Домбровські хімічні читання – 2017» – Яремче, 2017. – С. D-5.
19. Shyyka O. Ya, Pokhodylo N. T., Tupychak M. A., Matiychuk V. S., Obushak M. D. Anticancer activity evaluation of new thienopyrimidine derivatives // Coll. IX Int. Conf. Chemistry. Kyiv-Toulouse – Kyiv, 2017. – P. 106.
20. Тупичак М. А., Шийка О. Я., Походило Н. T., Обушак М. Д. Синтез нових тієно[2,3-d]піримідинів з фрагментами природних сполук // Зб. наук. праць ХVІ Наук. конф. «Львівські хімічні читання – 2017» – Львів, 2017. – С. О29.
21. Тупичак М. А., Походило Н. Т., Шийка О. Я., Обушак М. Д. Дослідження доміно-гетероциклізацій димеру малонодинітрилу з органічними азидами // Зб. тез допов. XVIII Міжнар. конф. студ., асп. “Сучасні проблеми хімії” – Київ, 2017. – С. 117.
22. Обушак М. Д., Остап’юк Ю. В., Шийка О. Я., Походило Н. Т., Матійчук В. С., Тупичак М. А., Кравець М. І., Шегедин М. В. Заміщені 2- і 3-амінотіофени: синтез та застосування // Тези допов. XXIV Укр. конф. орган. хімії – Полтава, 2016. – С. Л-2.
23. Тупичак М. А., Шийка О. Я., Походило Н. Т., Обушак М. Д. Молекулярний докінг та синтез тієнопіридинонів і тієнохроменонів реакціями з утворенням зв’язків С-С_тіофен // Зб. тез допов. XVIII Наук. молодіжн. конф. «Проблеми та досягнення сучасної хімії» – Одеса, 2016. – С. 15.

Народився в с. Багнувате Турківського району Львівської області.

2018 – закінчив хімічний факультет Львівського національного університету імені Івана Франка.

2018–2022 – навчався в аспірантурі кафедри органічної хімії Львівського національного університету імені Івана Франка.

2022 – захистив дисертацію на здобуття наукового ступеня доктора філософії за спеціальністю “Хімія” (тема “1,3-Диполярні реагенти у синтезі азолів”).

2022–2023 – асистент кафедри органічної хімії Львівського національного університету імені Івана Франка.

З 2023 – доцент кафедри органічної хімії Львівського національного університету імені Івана Франка.

2020-2021     виконавець проєкту Національного фонду досліджень України №2020.01/0166 «Нові азолові та каркасні агенти проти раку та патогенних мікроорганізмів»

2020             Подяка Міністерства освіти та науки України.

2020             Академічна стипендія Кабінету міністрів України для аспірантів.

2019             Премія Львівської обласної державної адміністрації та Львівської обласної ради для молодих вчених та дослідників

2018             Переможець конкурсу стипендіальної програми «Завтра.UA» Фонду Віктора Пінчука

2018             Всеукраїнська студентська олімпіада з хімії, I місце

2016             Всеукраїнський конкурс студентських наукових робіт з природничих, технічних та гуманітарних наук у 2015/2016 навчальному році, напрям – Хімічна наука, I місце

2015, 2018   Премія Львівської обласної державної адміністрації та Львівської обласної ради для студентів

1-й семестр
2-й семестр